エンゾジノール松樹皮エキストラクトの化学的性質

このセクションでは、以下のような項目におけるエンゾジノールの基本的な化学的性質について解説します。

化学組成

エンゾジノールは植物由来のフェノール化合物で、松樹皮に自然に含まれる様々なフラボノイドやフェノール酸から成ります。フェノール系成分でカテキン基の重合体であるプロアントシアニジン(通称OPC = 低重合プロアントシアニジン)はエンゾジノールに豊富に含まれ、重量の80%以上を占めています。さらに、モノマーカテキン、ケルセチン、ジヒドロケルセチン、ミリセチン、スチルベン化合物、ヒドロキシスチルベン、およびフェノール酸などの多種多様なフラボノイドやフェノール関連化合物がエンゾジノールに含まれています。プロアントシアニジンやその他のフラボノイドの詳細については以下に述べられています。

フラボノイド構造
フラボノイドは植物から抽出されるポリフェノール化合物で、15の炭素原子から成り三環構造を有します(左図参照)。植物中に特定されるフラボノイドやフェノール関連化合物は数千種にのぼります。各種フラボノイドはそれぞれ独自の化学的特性を持ち、どのフラボノイドも抗酸化作用を有しています。しかしその作用の強さはフラボノイドのタイプによって幅があり、三環構造に付随する残基の構成によって異なります。

プロアントシアニジン構造
proanthocyanidin formula

エンゾジノールに最も多く含まれるフラボノイドはプロアントシアニジン(二量体、三量体からオリゴマー、モノマーまで)で、4つの異なるカテキン類であるカテキン、エピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキンから成ります。プロアントシアニジンの構造は右図に示すとおりです。下にある化学構造は、プロアントシアニジンの構成ブロックであるモノマーカテキンを表します。

カテキンエピカテキン
catechin

ガロカテキンエピガロカテキン
gallocatechin

モノマーカテキン、特に低重合および高重合プロアントシアニジンは非常に高い抗酸化作用を有し、そのためエンゾジノールは様々な健康増進効果を発揮するのです。

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抗酸化能

様々な試験において、エンゾジノールは非常に強力な抗酸化作用を有することが示唆されています。Wood et al.によって行われた研究(Food Chemistry 77,2002,p155)では、エンゾジノールを他の植物由来エキストラクト、ビタミンCおよびカテキンと比較して、抗酸化作用の違いについて検証しました。その結果、以下のグラフが示すとおり、エンゾジノールはこの試験における最も強力な抗酸化物質でその作用はビタミンC等をはるかに凌ぐものでした。

Enzogenol as an Antioxidant

in vitro での抗酸化力比較
このデータはWood et al.の論文のTable 1をグラフ化したものです。NBT (Nitroblue Tetrazolium色素還元)試験を応用して、抗酸化作用をヒポキサンチン-キサンチン・オキシダーゼシステムで生じたスーパーオキシドラジカルの捕捉能として分析しました。Table1の数値をよりわかりやすくグラフ化して、異なるpH値で行った3回のテスト結果を平均し抗酸化濃度0.5 ug/mlにおける阻害率を表しました。

分析方法

これまでニュージーランドや海外の多くの研究機関が試験プロジェクトを立ち上げ、エンゾジノール組成について研究してきました。重要な初期研究については、ニュージーランドのカンタベリー大学、化学プロセス工学部にて行われました。現在進行中の化学解析研究は、ニュージーランド、ウェリントンの環境科学研究所(ESR)で行われています。

エンゾジノールの分子構成解析で用いられた方法は、除外ろ過法、ゲル透過クロマトグラフィ(GPC)、薄層クロマトグラフィ(TLC)、および高速液体クロマトグラフィ(HPLC)でした。エンゾジノール中のいくつかの化合物構成については、核磁気共鳴分光法(NMR)によってさらに詳しい分析が行われました。

エンゾジノールの定性・定量分析に最も広範囲に応用されたのは、Peng ZK et al. の研究 (Journal of Agricultural and Food Chemistry 2001, vol. 49, p26-31)で採用されているC18カラムを使用した逆相HPLCでした。この方法は、フェノール組成分析、エンゾジノールのカテキンやプロアントシアニジン等フェノール成分の定量化、安定性試験およびエンゾジノール製品識別に有用です。以下のクロマトグラムは、C18カラム逆相HPLCを用いて280nmで検出されたエンゾジノール分析例です。

Enzogenol HPLC